Σε δύο δόσεις θα διεξαχθεί η τρίτη φάση του κυπέλλου της Ε.Π.Σ. Σερρών.
Τέσσερα παιχνίδια θα γίνουν την Τετάρτη 9 Οκτωβρίου και τρία την Τετάρτη 16 Οκτωβρίου 2019. Για το παιχνίδι του Πανσερραϊκού με τη Δόξα Κάτω Καμήλας δεν ορίστηκε ημερομηνία αφού οι «κόκκινοι» συμμετέχουν και στο κύπελλο Ελλάδος και περιμένουν να μάθουν τον αντίπαλο τους (που θα είναι ομάδα της Σουπερ Λιγκ) στην 5η φάση της διοργάνωσης.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του κυπέλλου της Ε.Π.Σ. Σερρών είναι:
| Γήπεδο | Ημερομηνία-Ώρα | Αγώνας | Σκορ |
| Αμμουδιάς | 09/10/19, 15:00 | ΑΜΜΟΥΔΙΑ-ΧΡΥΣΟ | |
| Κ.Δένδρων | 09/10/19, 15:00 | Κ.ΔΕΝΔΡΑ-ΣΚΟΤΟΥΣΣΑ | |
| Ροδολίβους | 09/10/19, 15:00 | ΡΟΔΟΛΙΒΟΣ-ΝΕΟΧΩΡΙ | |
| Ροδόπολης | 09/10/19, 15:00 | ΡΟΔΟΠΟΛΗ-ΑΝΩ ΠΟΡΟΪΑ | |
| Λευκώνα | 16/10/19, 15:00 | ΛΕΥΚΩΝΑΣ-ΠΡΩΤΗ | |
| Λιθοτόπου | 16/10/19, 15:00 | ΛΙΘΟΤΟΠΟΣ-ΑΝΑΤΟΛΗ | |
| Σιδηροκάστρου | 16/10/19, 15:00 | ΣΙΔΗΡΟΚΑΣΤΡΟ-ΠΑΡΑΛΙΜΝΙΟ | |
| Δημ.Σερρών | Εκκρεμεί | ΠΑΝΣΕΡΡΑΪΚΟΣ-Κ.ΚΑΜΗΛΑ |