Στους «16» σταμάτησε η πορεία της Μαρίας Σάκκαρη στο Μόντρεαλ καθώς το εμπόδιο της Βικτόρια Αζαρένκα ήταν ανυπέρβλητο για την Ελληνίδα πρωταθλήτρια. Η Αζαρένκα πήρε τη νίκη με 2-1 σετ (6-4, 3-6, 7-6) και προκρίθηκε στους «8» της διοργάνωσης.
Δυνατά μπήκε η Σάκκαρη στο παιχνίδι και πολύ γρήγορα πήρε τα δύο πρώτα games (2-0). Ωστόσο η Αζαρένκα έβγαλε αντίδραση ισοφάρισε και πέρασε μπροστά με 2-3. Η μάχη ανάμεσα στις δύο τενίστριες συνεχίστηκε, αλλά κερδισμένη βγήκε η Αζαρένκα που εκμεταλλεύτηκε αβίαστα λάθη της Σάκκαρη και πήρε το πρώτο σετ με 6-4 κάνοντας το 1-0 στα σετ.
Ίδια εικόνα με το πρώτο σετ και το ξεκίνημα του δεύτερου με την Σάκκαρη να κερδίζει τα δύο πρώτα games και να βάζει δύσκολα στην Αζαρένκα. Όπως και στο πρώτο σετ η Αζαρένκα ισοφάρισε σε 2-2, όμως η Ελληνίδα πρωταθλήτρια ξαναπήρε το προβάδισμα με διαφορά δύο games (4-2) και τελικά πήρε το σετ με 6-3 ισοφαρίζοντας σε 1-1 σετ.
Στο τρίτο σετ το ματς εξελίχθηκε σε… θρίλερ με την Αζαρένκα να παίρνει το πρώτο game αλλά η Σάκκαρη γρήγορα έκανε την ανατροπή παίρνοντας τα τρία επόμενα (3-1) και κατάφερε να διατηρήσει το προβάδισμα των δύο games (4-2). Η Αζαρένκα έβγαλε αντίδραση ισοφάρισε σε 4-4 και προσπέρασε με 4-5, αλλά η Σάκκαρη έφερε τα games στα ίσα (5-5). Το ντέρμπι συνεχίστηκε οι δύο αθλήτριες ήταν ισόπαλες 6-6 και το ματς πήγε στο τάι-μπρέικ. Στο τελευταίο game η Αζαρένκα δεν άφησε πολλά περιθώρια αντίδρασης στη Σάκκαρη και πήρε τη νίκη με 7-2, κάνοντας το 7-6 και το 2-1 στα σετ.