Με τον καλύτερο τρόπο γιόρτασε τα γενέθλια του (23) ο Στέφανος Τσιτσιπάς καθώς προκρίθηκε στα προημιτελικά του τουρνουά ATP στο Τορόντο. Ο Έλληνας πρωταθλητής νίκησε στη φάση των «16» τον Ρώσο Κάρεν Χατσάνοφ που κατέκτησε το ασημένιο μετάλλιο στους Ολυμπιακούς του Τόκιο με 2-0 σετ (6-3, 6-2) και πέρασε στα προημιτελικά της διοργάνωσης.
Πολύ καλά ξεκίνησε ο Στέφανος στην αναμέτρηση με τον Χατσάνοφ καθώς πήρε το πρώτο game άνετα χωρίς να χάσει πόντο. Η συνέχεια όμως δεν ήταν το ίδιο καλή καθώς ο Ρώσος έβγαλε αντίδραση ισοφάρισε στα games εκμεταλλευόμενος τα πολλά λάθη του Έλληνα πρωταθλητή. Ο Τσιτσιπάς αντέδρασε άμεσα και πήρε τα τρία επόμενα games (4-1) και τελικά να φτάσει στη νίκη στο πρώτο με 6-3.
Δυνατά μπήκε ο Στέφανος και στο δεύτερο σετ όπου προηγήθηκε με 2-0 games διατηρώντας τη διαφορά ασφαλείας στα δύο games (3-1, 4-2) και να φτάσει τελικά εύκολα στη νίκη με 6-2 καθώς ο Κατσάνοφ δεν μπορούσε να αντιδράσει και να περιορίσει τον Έλληνα πρωταθλητή να γιορτάσει με πανηγυρικό τρόπο τα γενέθλια του.